ハワイの不動産と農業にルーツを持ちながら、小売、航空および陸上輸送、米国本土のホテルやリゾート地開発にも強いダイナミックな企業に入社することを決意しました。また、カアナパリやポイプなどのリゾート地がまだ知られていなかった時代に、Amfac のホテル部門を率い、ホテルポートフォリオを 8,000 室のホテル 17 軒にまで拡大しました。

1983 年、Amfac を離れ、ランドマーク スイーツ オブ アメリカを設立させ、後に最大フランチャイズになったエンバシー スイーツと名付けられました。1991 年には、全室スイートのブランドであるクラウン スターリング スイーツを共同設立し、米国の主要 20 市場で 24 軒以上のホテルを管理しました。初期段階から、全室スイートのコンセプトに対する市場の需要がまだ未開拓であったことを正確に予測しました。クラウン スターリング スイーツを開発し、1996 年初頭に約 5 億ドルで売却されるまで、同社を統括しました。

このブランドの価値を高めながら、同時にマウイ島でリゾートの開発も進めていました。ケア ラニの話題になると、未だに彼の目には、特別な輝きが宿ります。416 室のスイートと 37 棟のヴィラを備えたこのリゾートは、当時は比較的無名だったマウイ島のワイレアに位置します。1992 年 12 月にオープンしたこのリゾートは、全室スイートのリゾートをラグジュアリー カテゴリーに押し上げました。また、マウイ島では、中堅管理職を目指す若いホテル業界の人材の育成にも着目しました。プロのトレーナーや上級の学者とともに、現在のハワイ大学マウイ 校 ホスピタリティ スクールの前身となる VITEC を設立しました。

ケア ラニがオープンした当初には、スウィーニー氏はホテル業界の先見の明のある人物として広く知られ、最も成功した開発者および起業家の一人でした。同氏は、強力な経営陣を編成する能力、戦略的な運営計画、ブランディングおよびマーケティング スキルでも知られています。これまでのキャリアを通じて、米国本土、ハワイ、メキシコの各地で 50 を超えるホテルやリゾートの構想、開発、運営を行ってきました。客室数とスイート数は約 16,000 室で、総開発コストは 10 億ドルを超えると推定されています。

1997 年、Trinity Investment Trust, LLC を共同設立しました。多分野にわたるバックグラウンドを持つチームを結成し、投資計画を実行するために必要なスキルとリソースを Trinity に提供しました。無駄のない組織の熱心な支持者である Trinity の代表者は、世界の不動産およびホテル業界のあらゆる側面で集中的かつ広範な経験を有していました。彼らの総合的な専門知識は、商業用不動産、ホテル、リゾートの両方における不動産開発、投資、価値を高める資産管理、および財務の全領域を網羅していました。東京証券取引所に上場する最初の外資系 REIT を設立し、日本で名声を博しました。

トリニティの代表者と関係者は、合わせて 90 億米ドルを超える取引に関与しました。その能力と経験が高く評価され、個人投資家、機関投資家、国際的なホテルやリゾートの所有者や開発業者、大手ホテル企業、国際的な投資銀行やファンド業界から世界的に尊敬されました。

フルサービス企業として、スウィーニー氏と彼のパートナーは、投資機会の発掘と特定、市場と資産の分析、リスクと報酬の分析、コミットメントと契約交渉、負債の調達、契約締結の成功、開発と建設の管理、統制された資産管理、そして成功する出口戦略の実施という各機能を社内で実行できる能力を備えた会社を設立しました。

2018 年には、Trinity Investment Trust, LLCの会長を退任し、現在はカリフォルニアとハワイの高級ホテル セグメントにおけるランドマーク ホテルズ社の新規開発に注力しています。また、ワイン カントリーのベンチャー企業への投資や孫たちとの充実した時間など、他の情熱のために時間を作っています。